Tutto procede tranquillamente dopo gli eventi di To Shanshu in L.A.. Angel, Cordelia e Wesley, che hanno fatto dell'appartamento di Cordelia il loro ufficio provvisorio, si sono organizzati come una vera agenzia investigativa, con tanto di cercapersone e lavagna su cui segnare i "casi del giorno". Senza sapere che, nella sede della Wolfram e Hart, Darla, riportata in vita, si prepara a "rincontrare" il suo antico compagno. Le cose si complicano quando Cordelia, durante una visione, scorge l'immagine di un orribile demone Motu e, per riuscire a trovarlo, i tre amici si recano al Caritas, un bizzarro locale con Karaoke, in cui un ancor più bizzarro gestore, l'Oste, legge le anime dei cantanti improvvisati. Qui Merle, un viscido demone informatore, indirizza Angel verso i tunnel, in cui, infatti, il nostro vampiro si scontra con il demone, apparentemente all'inseguimento di una giovane donna incinta. Ma non sempre le apparenze corrispondono alla realtà, e uno sconvolto Angel si sente accusare dalla donna, in lacrime, di aver ucciso il suo unico amico e difensore. La creatura che lei porta in grembo, infatti, è destinata ad avere un ruolo fondamentale nel destino del mondo, e per questo la giovane madre è inseguita da un numero pressochè infinito di demoni. In preda ai rimorsi, Angel decide di sostituirsi al Motu come campione della donna durante il "giudizio", che potrebbe vincerle la protezione di un misterioso quanto inquietante "tribunale". Prima però deve scoprire dove si svolge il giudizio… e l'unico modo è presentarsi dall'Oste, e cantare , stonatissimo, davanti a tutti, Mandy, di Barry Manilow. Probabilmente la più grande umiliazione della sua non-vita. Dopo la quale affrontare il giudizio, con scudo e lancia in resta, come un perfetto cavaliere medievale, è un vero scherzo per lui. La donna e la sua bambina sono salve, ma qualcosa è cambiato in Angel. Accecato dal desiderio e dall'ansia di diventare umano, ha commesso un errore, uccidendo un innocente. E adesso ha compreso che salvare i disperati non può essere un lavoro volto ad una ricompensa, ma solo una missione… Nell'ultima scena, Angel si reca a far visita a Faith, in prigione, e la ragazza, apprese le sue prodezze canore, commenta: "La strada della redenzione è un percorso aspro." Non sa ancora quanto ha ragione. Una scena da ricordare: Angel che, suonatissimo e imbarazzatissimo, canta Mandy, e Cordelia che, allibita, bisbiglia a Wesley: "…farebbe qualsiasi cosa per salvare una vita." Una frase da ricordare: Angel: "Ci sono tre cose che non faccio: Fare bagni di sole, avere appuntamenti e cantare in pubblico ( dopo tre anni a Sunnydale non ha ancora imparato a non parlare ad alta voce!)".

Angel chiede a Cordelia e Wesley di fare delle indagini sull' Hyperion, un grande albergo ormai abbandonato nel cuore di Hollywood, e in cui, per caso, si era ritrovato nel corso di Judgement. Incuriositi, i due amici chiedono il motivo di tanto interesse, ma Angel si dimostra molto restio a rispondere. Ci pensa tuttavia un salto nel tempo a por fine al mistero, mostrandoci l' Hotel Hyperion nel 1952. Siamo in piena caccia alle streghe, il sospetto serpeggia ovunque, una famiglia di colore viene messa alla porta con la scusa dell'assenza di stanze libere, ovunque si bisbiglia e si mugugna. E, in mezzo a questa fiera di varia umanità, più o meno in preda all'isteria, troviamo un Angel più chiuso e taciturno del solito, che passa il suo tempo rinchiuso in camera, senza avere alcun contatto con gli altri inquilini e con il personale dell'albergo, apparentemente disinteressato a tutto ciò che gli accade intorno, ivi compreso il suicidio del suo vicino di camera. Nemmeno gli strani bisbigli che provengono da ogni parte dell'albergo sembrano avere interesse per lui. A scuoterlo, però, arriva Judy, ragazza in fuga per aver sottratto una borsa di denaro sul posto di lavoro e convinta che il suo sangue, misto, sia impuro, con cui, all'inizio, Angel non vuole avere niente a che fare. Il suo atteggiamento però dura ben poco, e spinto dal desiderio di aiutare la ragazza, scopre ben presto che l'Hotel Hyperion è abitato da un demone Thesulac, che si nutre dell'odio e della paranoia che egli stesso genera negli esseri umani. Il tempo di capire come fermarlo e la paranoia si è ormai diffusa a macchia d'olio fra gli inquilini dell'albergo. Tornato indietro, Angel trova Judy circondata da una folla urlante e la donna, disperata, lo addita alla gente in preda all'isteria, scatenando su di lui la sua furia. Angel viene linciato e poi impiccato nell'atrio dell'Hotel, sotto gli occhi di Judy, e quando, scomparsa la folla, apre gli occhi e si libera, lascia l'albergo, e mano libera al demone Thesulac. Giorni nostri, un Angel molto diverso, insieme a Gunn, Wesley e Cordelia torna nello stesso atrio in cui fu impiccato, e dopo cinquanta anni affronta e finalmente distrugge il demone che aveva annientato, allora, la sua fiducia negli uomini. Poi sale ai piani superiori, e ritrova una vecchia Judy, rimasta per tutto il tempo nell' Hotel abbandonato, preda dei rimorsi e nutrimento continuo per il demone. La donna chiede perdono ad Angel, e poi muore davanti a lui. Una frase da ricordare: Cordelia, guardando una foto di Angel scattata negli anni 50:"Yup. Non è che i vampiri non vengono in fotografia, è solo che non vengono bene."

Los Angeles, notte. Al Caritas Angel sta parlando con l'Oste quando appare una donna bionda fasciata in un seducente abito rosso. E' Darla. Si avvicina ad Angel, gli parla suadente, ballano insieme. E infine si baciano. Poi, Angel si sveglia. Nella sua nuova camera all'Hotel Hyperion, dove, nonostante l'opposizione di Cordelia, ha appena trasferito "casa e bottega". Giorno nuovo, sogno nuovo. Ancora Darla. E il sonno è così profondo che Angel non si sveglia nemmeno quando Cordelia, in preda ad una visione di Gunn in pericolo, lo chiama. La ragazza decide di intervenire da sola, ma una volta arrivata scopre che quello che nella sua visione sembrava un combattimento in realtà non è che un semplice allenamento, e che l'unico risultato che ha ottenuto è… farsi rubare l' auto di Angel! Si mette allora alla sua ricerca con Gunn, mentre Angel e Wesley, che è riuscito, a suo rischio e pericolo, a svegliarlo, cercano loro. Si incontrano, finalmente, all'uscita da un festino della piccola malavita di Los Angeles, trasformata per l'occasione in un banchetto per vampiri, e durante la lotta che ne segue si scopre che l'amico di Gunn , visto da Cordelia nella sua visione, è in realtà il demone Deevak che si stava cercando dall'inizio dell' episodio. Tutto è bene quel che finisce bene: Cordelia ha la fiducia di Gunn, Angel di nuovo la sua macchina. Torna a casa, e di nuovo sogna Darla. Darla che lo seduce, Darla che con le sue parole lo allontana dai suoi amici. Darla che è lì, realmente, nel suo letto, mentre Angel, addormentato, non si accorge di nulla. Una scena da ricordare: Angel che va in moto con Wesley… indossando un casco rosa! Una frase da ricordare: Darla ad Angel: "… tu dai, dai e dai… sempre il protettore, mai il protetto… ti prendi cura di così tante persone, ma chi si prende cura di te?".

Angel inciampa nuovamente nella Wolfram&Hart quando va in soccorso di una ragazza, Bethany, che possiede poteri telecinetici fuori dal suo controllo, una situazione simile a quella che Angel ha già affrontato nel corso della sua vita. Nel frattempo, Angel non si sente molto in forze perchè ha avuto problemi a dormire tranquillamente, ma non ha idea che il suo sonno sia tormentato dalle visite notturne di Darla.

Le notti inquiete di Angel lo riportano alla Londra del 1860 e al suo primo incontro con Drusilla, ma quando, terminato il sogno, vede che Darla è reale, Cordelia, Wesley e Gunn temono che sia impazzito e ritorni ai suoi tempi bui.

Angel cerca disperatamente di liberare Darla dalle grinfie della Wolfram&Hart e una serie di flashback rivelano che tipo di pericolosa relazione avevano nel passato, mentre la storia sembra ripetersi. Il viaggio nei ricordi comincia con la vampirizzazione di Darla da parte del Maestro e finisce con la separazione del gruppo di Spike, Drusilla, Darla e Angel quando quest'ultimo viene maledetto dagli zingari. Episodio crossover con "Fool for love" di BTVS.

Angel si finge un vampiro molto alla moda e con l'aiuto di Gunn impedisce che un manto con il potere di alterare i pensieri cada in mani sbagliate, ma per fare questo è costretto a mettere in dubbio la sua reputazione anche con i suoi amici e Kate.

Angel è ancora perseguitato dai flashback della sua storia d'amore con Darla durata 150 anni e Gunn cerca di rintracciarla, ma scopre presto che deve fare una scelta impossibile: vederla morire per un male incurabile o trasformarla di nuovo in vampiro e darle la vita eterna.

Angel si getta in una ricerca disperata dopo che Drusilla ha di nuovo vampirizzato Darla, e le deve trovare prima che lei si risvegli di nuovo e le due si diano alla pazza gioia in città. Nel frattempo, mentre Angel è distratto da queste ricerche, i suoi colleghi sono l'unica cosa che si frappone tra Angel e l'oscurità.

Dopo aver licenziato il suo staff, Angel inizia un intenso allenamento fisico e mentale per diventare più forte e fermare Darla e Drusilla prima che distruggano l'intera Los Angeles. Nel frattempo, Cordelia, Wesley e Gunn cercano di continuare la lotta per gli innocenti anche senza Angel.

Angel minaccia di rendere pubbliche le attività criminali della Wolfram&Hart quando scopre che intascano buona parte dei contributi che versano a un rifugio per giovani di strada, ma un vecchio nemico ha altri progetti per lui.

Angel e il presentatore devono unire le forze per fermare un brillante ma bizzaro fisico che è determinato a fermare il tempo per impedire di essere lasciato dalla sua ragazza.

Angel indaga sulle voci che parlano di poliziotti rinnegati che uccidono senza motivo, mentre Cordelia, Wesley e Gunn portano avanti la loro personale ricerca che si conclude con Wesley gravemente ferito da uno di questi poliziotti.

Angel apprende dell'imminente venuta alla Wolfram&Hart di un "azionista di maggioranza", un demone malvagio e spietato, e pianifica una missione suicida per distruggere la potente bestia, ma non tutto è come sembra...

Dopo una vuota notte di passione con Darla, Angel è sorpreso di risvegliarsi con la sua anima ancora intatta e ha un'improvvisa comprensione delle cose. Il suo momento di chiarezza lo riporta sulla strada dei viventi, ma mentre cerca di ricongiungersi con i suoi ex colleghi, Cordelia, Wesley e Gunn non sono ancora pronti a perdonarli, anche quando la loro vita viene messa in pericolo.

Angel e il suo gruppo, nuovamente insieme, cercano di rovinare i piani di una setta di vampiri, ma Cordelia si distrae quando la sua vecchia compagna di scuola, ora vampira, Harmony, arriva a Los Angeles dopo aver rotto con Spike e vuole aiutare nella missione.

Angel e Lindsey devono loro malgrado lavorare insieme quando le visioni di Cordelia conducono a un inquietante magazzino di parti del corpo organizzato da Wolfram&Hart, dove gli arti vengono estratti da esseri umani ancora vivi.

Angel e il suo gruppo devono trovare un modo per uccidere un demone assetato di sangue che è arrivato in città da un'altra dimensione attraverso un misterioso portale magico aperto nel karaoke Charitas. Con l'aiuto delle visioni di Cordelia riescono a trovare qualcuno in grado di distruggere la bestia, tuttavia quando è il momento di riportare l'aiutante nella sua dimensione d'origine, Cordelia scopre un mondo nuovo.

Cordelia viene risucchiata in un portale magico e trasportata in una dimensione parallela, dove si trova completamente sola e dove gli umani sono considerati esseri inferiori e sfruttati come schiavi. Angel, Gunn, Wesley e il presentatore si gettano nel portale per seguirla e finiscono in mezzo a un gruppo di cittadini infuriati che li condannano a morte.

Angel, Gunn, Wesley e il presentatore scampano alla loro condanna a morte nella dimensione parallela grazie all'intervento di sua Altezza Reale, niente meno che Cordelia stessa. Sfortunatamente, all'insaputa della principessa, il suo mandato sarà molto a breve termine.

Angel lotta con il demone che nella dimensione parallela emerge dal suo corpo, mentre Cordelia scopre che il suo ruolo di principessa prevede che si accoppi con un demone, e Wesley e Gunn si uniscono alle forze dei ribelli per rovesciare il trono di Sua Maestà.